En 1999, il entame son troisième spectacle au Théâtre St-Denis de Montréal. Stéphane Rousseau se distingue particulièrement lors du spectacle du Jour de l'An 1999 que Céline Dion a donné à Montréal devant 25 000 personnes au Centre Bell. En 2000, son spectacle remporte les prix de Meilleure performance scénique et Spectacle le plus populaire au Québec. À l'automne 2001, Stéphane séjourne à Paris où il occupe la scène du Bataclan pendant 45 soirs. A l'Association des professionnels de l'industrie de l'humour lui décerne deux Prix Olivier dans les catégories Performance scénique de l'année et Spectacle le plus populaire. Depuis le temps qu'il rêvait de faire du cinéma, c'est en 2002 que ses désirs deviennent réalité alors qu'il joue un des personnages principaux du film Les Dangereux. En juillet 2002 et 2003, à l'occasion des Galas Juste pour Rire, il co-anime avec Franck Dubosc le "Gala des Français", présenté par la suite sur France 2 par Laurent Ruquier. Un résultat très probant, des cotes d'écoute de plus de 6 millions de spectateurs.
À la même époque, Stéphane Rousseau décroche un des rôles principaux du désormais très célèbre et oscarisé, film de Denys Arcand Les Invasions Barbares (Barbarian Invasions), la suite du Déclin de l'empire américain. La première mondiale a lieu en mai 2003 et avant même son apparition sur les écrans québécois, il est sélectionné par le jury dans le cadre du Festival de Cannes et remporte, entre autres, le prix du Meilleur scénario.
Stéphane rousseau participe, par la suite, aux Festivals de films de Toronto (où il remporte le prix Génie dans la catégorie Meilleur acteur de soutien), de New York et de Valladolid. Après Chicago, la comédie musicale où il a incarné le rôle principal dans la distribution de Paris, il rentre à Montréal pour y préparer son spectacle En 2005. il termine la tournée de son nouveau spectacle au Québec.. A l'automne 2005, après plus de 100 représentations, il s'envolé pour la France afin d'y faire sa rentrée parisienne. En 2006, il est au Bataclan du 17 janvier 2006 au 25 février puis il entame une tournée
en France. Il revient par la suite poursuivre sa visite des salles québécoises en mai 2006.
Il a présenté plusieurs fois un duo au gala "Juste pour rire" aux côtés de Franck Dubosc.
Pour Stéphane Rousseau, l'homme aux multiples talents, la vie est un feu roulant qui apparemment n'est pas près de s'éteindre